chemistry for peace not for war

hanya DIA yang dapat menghentikan hatiku

Tag Archives: mengapa alkana bercabang memiliki titik didih lebih rendah

tatanama alkana, alkena dan alkuna

Tata Nama Alkana

                   Tatanama semua senyawa organik terbagi menjadi tata nama sistematik dan tata nama umum. Tata nama sistematik diatur oleh badan internasional IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry). Sedangkan nama umum pemakaiannya sangat terbatas, karena hanya digunakan untuk senyawa-senyawa dengan rumus molekul sederhana atau senyawa-senyawa tertentu saja.

               Nama yang diberikan pada suatu senyawa organik harus memberikan gambaran yang jelas mengenai rumus strukturnya demikian pula sebaliknya dari struktur yang ada nama suatu senyawa organik dapat ditentukan. Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog dapat dilihat pada gambar.

clip_image002

Aturan-aturan pemberian nama sistematik alkana bercabang menurut IUPAC

1) Alkana tak bercabang pemberian nama sistematik sesuai gambar di atas sedangkan untuk nama umum ditambah n (normal) untuk alkana yang tidak bercabang.

CH3–CH2–CH2–CH3

n-butana

2) Untuk alkana yang rantainya bercabang, rantai utamanya adalah rantai dengan jumlah atom C terpanjang. Gugus yang terikat pada rantai utama disebut substituen. Susstituen yang diturunkan dari suatu alkana dengan mengurangi satu atom H disebut gugus alkil. Gugus alkil memiliki rumus umum -CnH2n+1 dan dilambangkan dengan –R. Pemberian nama gugus alkil sesuai dengan nama alkana, tetapi mengganti akhiran -ana pada alkana asalnya dengan akhiran –il. Nama dan rumus beberapa gugus alkil dapat dilihat pada ( gambar 1)

clip_image004

 

3) Rantai terpanjang nomori dari ujung yang paling dekat dengan substituen sehingga rantai cabang memberikan nomor yang sekecil mungkin. Pada pemberian nama, hanya nomor atom karbon rantai utama yang mengikat substituen dituliskan kemudian diikuti nama susbstituen. (gambar 2)

clip_image006

 

4) Jika terdapat lebih dari satu subtituen yang sama, maka nomor masing-masing atom karbon rantai utama yang mengikat substituen semuanya harus dituliskan. Jumlah substituen ditunjukan dengan awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya, yang berturut-turut menyatakan jumlah substituen sebanyak dua, tiga, empat, lima dan seterusnya. Penomoran tetap dimulai dari ujung yang paling dekat dengan substituen. (gambar 3)

clip_image008

 

5) Jika terdapat dua atau lebih sustituen yang berbeda, maka dalam penulisan nama disusun berdasarkan urutan abjad huruf pertama dari nama substituen. Penomoran rantai utama dimulai dari ujung rantai yang nama substituen berdasarkan urutan abjad lebih awal. awalan di, tri, tetra, penta, heksa dan seterusnya tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad.

clip_image010

 

6) Awalan-awalan sek-, ters- yang diikuti tanda hubung tidak perlu diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Sedangkan awalan iso dan neo tidak perlu dipisahkan dengan tanda hubung dan diperhatikan dalam penentuan urutan abjad. Awalam iso menunjukan adanya gugus –CH(CH3)2 dan awalan neo- menunjukan adanya gugus –C(CH3)3.

clip_image013

Tata Nama Alkena

                  Pemberian nama untuk senyawa-senyawa alkena berdasarkan sistem IUPAC mirip pemberian nama pada alkana. Rantai utama alkena merupakan rantai dengan jumlah atom C terpanjang yang melewati gugus ikatan rangkap dan atom C yang mengandung ikatan rangkap ditunjukan dengan nomor.

               Ikatan rangkap yang dinomori diusahakan memperoleh nomor serendah mungkin. Pemberian nama pada alkena yaitu mengganti akhiran –ana pada alkana dengan akhiran –ena dengan jumlah atom C sama dengan alkana. Pemberian nama untuk alkena bercabang seperti pemberian nama pada alkana.

clip_image015

Alkena-alkena suku rendah nama umum lebih sering digunakan dibanding nama sistematik. Misalnya

clip_image017

Tatanama Alkuna

Sistem IUPAC

1) Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama elkana yakni mengganti akhiran –ana pada alkana terkait dengan akhiran –una.

2) Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung ikatan ganda tiga

3) Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin.

4) Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga ditunjukan dengan nomor.

Contoh

clip_image019

Nama Umum

                Nama umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian nama umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C2H2) yang satu atom hidrogennya diganti oleh gugus akil.

Contoh:

gambar 9 alkana. alkena alkuna

mengapa alkana bercabang memiliki titik didih lebih rendah

Titik didih alkana yang memiliki rantai lurus, makin meningkat seiring bertambahnya atom karbon atau makin meningkat seiring bertambahnya massa molekul (titik didih alkana lihat topik alkana, alkena dan alkuna). Artinya makin panjang rantai karbon titik didih alkana makin tinggi.
Teteapi hal hal ini tidak berlaku untuk alkana-alkana yang memiliki percabangan pada strukturnya. Untuk alkana bercabang makin banyak cabang maka titik didih yang dimiliki semakin rendah apabila dibandingkan dengan alkana yang memiliki jumlah C sama (dengan isomernya) atau dibanding alkana yang memiliki berat molekul yang hampir sama. Misalnya pada n-butana dengan 2-metil butana dan neopentana (2,2-dimetil propana). Berikut rumus strukturnya:

n-butana, 2-metil butana dan neopentana (2,2-dimetil propana)

n-butana, 2-metil butana dan neopentana (2,2-dimetil propana)


Dengan titik didih
n-butana dengan = 30 °C
2-metil butana = 28 °C
neopentana (2,2-dimetil propana) = 9,5 °C

mengapa demikian? Berikut jawabannya
dengan adanya percabangan pada struktur alkana, maka bentuk molekul alkana cenderung menyerupai bentuk bola/bulat. Akibatnya luas permukaan bidang singgung antar molekul menjadi berkurang atau interaksi yang terjadi antar molekul menjadi berkurang sehingga gaya tarik antar molekulnya rendah. Dan untuk mengalahkan gaya tersebut hanya diperlukan energi yang dapat dicapai pada suhu rendah.
Pengaruh percabangan dalam struktur molekul terjadi pada semua senyawa organik. Artinya makin banyak sustituen cabang dalam struktur molekul titik didih senyawa organik makin rendah apabila dibandingkan dengan senyawa yang memiliki massa molekul sama atau hampir sama.

alkana, alkena dan alkuna

Kekhasan Atom Karbon

  1. Dapat Membentuk Empat Ikatan Kovalen

Kabon terletak pada golongan IVA dengan nomor atom 6. Dari konfigurasi elektron diketahui bahwa karbon memiliki 4 elektron valensi. Untuk memenuhi kaidah oktet  atau duplet maka atom karbon memerlukan tambahan 4 buah elektron atau melepaskan 4 buah elektronnya untuk memenuhi kaidah duplet. Tetapi energi yang dibutuhkan untuk melepaskan 4 buah elektron lebih besar daripada energi yang dibutuhkan untuk menerima 4 elektron. Maka arom karbon lebih memilih menerima 4 buah elektron dibanding melepaskan 4 buah elektronnya.

  1. Kemampuan Membentuk Rantai

Di alam karbon dapat membentuk ikatan antar karbon berupa ikatan tunggal, rangkap dua atau rangkap tiga. Selain itu, atom karbon mempunyai kemampuan membentuk rantai ikatan yang panjang dengan rantai karbon bervariasi yaitu berupa rantai lurus, bercabang, bahkan atom karbon dapat membentuk senyawaan dalam bentuk melingkar (siklik).

Hidrokarbon

suatu senyawa dikatakan senyawa Hidrokarbon apabila senyawa yang tersusun oleh atom karbon (C) dan hidrogen (H). Hidrokarbon terbagi menjadi 3 kelompok yaitu hidrokarbon alifatik, hidokarbon alisiklik dan hidrokarbon aromatik. yang termasuk hidrokarbon – alifatik yaitu alkana, alkena dan alkuna – alisiklik yaitu sikloalkana dan sikloalkena (pd gbr salah) – aromatik yaitu benzena dan turunannya. Berikut pembagian atom karbon dan hidrogen dalam senyawa hidrokarbon:

  1. Atom karbon primer (1º) yaitu atom karbon yang mengikat langsung 1 atom karbon lain dan hidrogen yang terikat pada karbon primer disebut hidrogen primer (H1).
  2. Atom karbon sekunder (2º) yaitu atom karbon yang mengikat langsung dengan 2 atom karbon dan hidrogen yang terikat pada karbon primer disebut hidrogen sekunder (H2).
  3. Atom karbon tersier (3º) yaitu atom karbon yang mengikat langsung dengan 3 atom karbon dan hidrogen yang terikat pada karbon tersier disebut hidrogen tersier (H3).
  4. Atom karbon kuarterner (4º) yaitu atom karbon yang mengikat langsung dengan 4 atom karbon.

ALKANA

alkana disefinisikan sebagai salah satu hidrokarbon alifatik jenuh yaitu hidrokarbon dengan rantai terbuka dan semua ikatan antar atom karbonnya merupakan ikatan tunggal. Rumus umum alkana yaitu : CnH2n+2 ; n = jumlah atom C. dari rumus umum ini jika diketahui jumlah atom karbon maka jumlah H dapat ditentukan demikian pula sebaliknya. Nama-nama beberapa alkana tidak bercabang yang sering disebut sebagai deret homolog dapat dilihat pada tabel.

Nama Rumus molekul Nama Rumus molekul
metana CH4 heksadekana C16H34
etana C2H6 heptadekana C17H36
propana C3H8 oktadekana C18H38
butana C4H8 nonadekana C19H40
pentana C5H12 eikosana C20H42
heksana C6H14 heneikosana C21H44
heptana C7H16 dokosana C22H46
oktana C8H18 trikosa C23H48
nonana C9H20 tetrakosana C24H50
dekana C10H22 pentakosana C25H52
undekana C11H24 keksakosana C26H54
dodekana C12H26 heptakosana C27H56
tridekana C13H26 oktaoksana C28H58
tetradekana C14H30 nonakosana C29H60
pentadekana C15H32 trikontana C30H62

Sifat Alkana

Alkana yang memiliki berat molekul rendah yaitu metana, etana, propana dan butana pada suhu kamar dan tekanan atmosfer berwujud gas, alkana yang memiliki 5-17 atom karbon berwujud cair dan selebihnya berwujud padat.

Alkana merupakan senyawa nonpolar sehingga sukar larut dalam air tetapi cenderung larut pada pelarut-pelarut yang nonpolar seperti eter. Jika alkana ditambahkan pada air alkana akan berada pada lapisan atas, hal ini disebabkan adanya perbedaan massa jenis antara air dan alkana. Sebagian besar alkana memiliki massa jenis lebih kecil dari massa jenis air. Karena alkana merupakan senyawa nonpolar sehingga alkana yang berwujud cair pada suhu kamar merupakan pelarut yang baik untuk senyawa-senyawa kovalen.

Untuk alkana-alkana yang berantai lurus titik leleh dan titik didih makin tinggi seiring bertambahnya massa molekul molekul. Pada molekul-molekul alkana terjadi gaya van der Wals. Oleh karena itu alkana memiliki titik leleh dan titik didih yang lebih rendah dibanding senyawa semipolar atau senyawa polar dengan berat molekul yang hampir sama.

Beberapa sifat fisika alkana dapat dilihat pada tabel.

Nama Titik leleh (ºC) Titik didih (ºC) Massa jenis (g/Cm3)
MetanaEtanaPropana Butana Pentana Heksana Heptana Oktana Nonana Dekana -182-183-188 -138 -130 -95 -91 -57 -51 -30 -162-89-420 36 69 98 126 151 174 0,423054505010 573 0,526 0,655 0,684 0.703 0.718 0.730

sifat fisik Untuk alkana-alkana yang bercabang dapat dilihat disinihttp://wanibesak.wordpress.com/2010/09/05/mengapa-alkana-bercabang-memiliki-titik-didih-lebih-rendah/ Sifat kimia

Alkana merupakan senyawa nonpolar yang tidak bereaksi dengan sebagian besar pereaksi. Hal ini disebabkan alkana memiliki ikatan sigma yang kuat antar atom karbon. Pada kondisi tertentu alkana dapat bereaksi dengan oksigen dan unsur-unsur halogen.

Apabila jumlah oksigen tersedia cukup memadai alkana akan teroksidasi sempurna menjadi karbon dioksida dan uap air serta pelepasan sejumlah energi panas. Apabila jumlah oksigen yang tersedia tidak mencukupi, hasil reaksi yang diperoleh berupa karbon monooksida dan uap air.

Alkana dapat bereaksi dengan halogen dikatalisis oleh panas atau sinar ultraviolet. Dari reaksi tersebut terjadi pergantian 1 atom H dari alkana terkait. Namun apabila halogen yang tersedia cukup memadai atau berlebih, maka terjadi pergantian lebih dari satu atom bahkan semua atom H digantikan oleh halogen. Berdasarkan penelitian laju pergantian atom H sebagai berikut H3 > H2 > H1.   Reaksi pergantian atom dalam suatu senyawa disebut reaksi substitusi.

Misalnya

  • CH4 + Cl2 →    CH3Cl  +  HCl
  • CH3Cl + Cl2 CH2Cl2 +  HCl
  • CH2Cl2 + Cl2 CH2Cl3 +  HCl
  • CH2Cl3 + Cl2 CCl4 +  HCl

Isomer Alkana

Alkana yang mempunyai kemampuan membentuk rantai ikatan yang panjang mengakibatkan kemungkinan besar terjadinya isomer struktur. Isomer yaitu dua atau lebih senyawa yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur molekul yang berbeda. Dalam hal ini cara terikatnya atom-atom dalam molekul berbeda. Pada alkana semakin banyak jumlah atom karbon  maka jumlah isomer struktur yang terbentuk akan makin banyak. Pada 3 suku alkana yang pertama tidak memiliki isomer karena atom karbon yang dimiliki berjumlah sedikit sehingga atom karbon terikat pada atom karbon yang mana saja akan tetap memberikan nama yang sama. Tiga suku alkana tersebut yaitu metana, etana, dan propana. 


SIKLOHEKSANA

Selain alkana rantai terbuka dikenal pula alkana dengan rantai tertutup yang sebut sikloalkana. Perbedaan alkana dan sikloalkan yaitu atom alkana memiliki rantai yang terbuka sedangkan sikloalkan memiliki rantai yang tertutup menyerupai cincin. Struktur rantai yang menyerupai cincin ini merupakan ciri khas senyawa-senyawa siklik. Rumus umum sikloalkana yaitu CnH2n. Dari rumus umum tersebut diketahui bahwa sikloalkana memiliki dua atom hidrogen lebih sedikit dibandingkan dengan alkana yang memiliki jumlah atom karbon sama. Sikloalkana digolongkan sebagai hidrokarbon alisiklik. Sebab walaupun memiliki rantai tertutup namun sifat yang dimiliki mirip dengan alkana yang berantai terbuka. Pemberian nama sikloalkana tidak berbeda jauh dengan pemberian nama pada alkana. Karena pada penamaan sikloalkana hanya menambah awalan siklo pada nama alkana yang bersesuaian. Awalan siklo menandakan adanya rantai tertutup pada alkana terkait. Jika terdapat satu sustituen pada rantai siklik maka penomoran tidak perlu diberikan. Tetapi apabila terdapat lebih dari satu substituen, baik sama maupun berbeda, maka penomoran perlu dilakukan. Untuk substituen yang berbeda penomoran dimulai dari substituen yang mengawali urutan abjad. Di alam sikloalkana terdapat bersama alkana dalam minyak bumi, dengan jumlah atom karbon 3-30. Tetapi yang paling banyak dijumpai adalah cincin beranggota 5 (siklopentana) dan 6 (siklopentana). Penamaan sikloalkana dapat dilihat pada gambar. Dengan nama berturut-turut dimulai dari kiri: siklopentana, metilsikloheksana, siklobutana, sikloheksana, 1,4-dimetilsikloheksana, 1-etil, 4-metilsikloheksana. beberapa sifat siklopropana dilihat pada gambar

sifat sikloalkana

sifat sikloalkana

ALKENA

Alkena atau olefin merupakan senyawa hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang sangat reaktif dan memiliki rumus umum CnH2n. Alkena dikatakan tidak jenuh karena memiliki gugus ikatan rangkap antar atom karbon. Terbentuknya ikatan rangkap ini menyebabkan alkena memiliki jumlah H yang lebih sedikit apabila dikaitkan jumlah atom C. Ikatan rangkap yang terdapat pada alkena merupakan ciri khas pada senyawa-senyawa alkena.Untuk hidrokarbon alifatik tidak jenuh yang memiliki dua ikatan rangkap karbon-karbon pada molekulnya dinamakan alkadiena.

Atom-atom karbon yang terlibat dalam ikatan rangkap masing-masing menggunakan 3 orbital hibrida sp2. Tumpang tindih (overlap) 3 orbital hibrida sp2 antara atom karbon menghasilkan ikatan sigma dengan tiga atom lain. Ketiga orbital hibrida sp2 terletak dalam satu bidang dan membentuk sudut 120º. Masing-masing atom karbon masih mempunyai orbital 2p yang tidak terlibat dalam pembentukan hibridisasi sp2. Tumpang tindih orbital 2p ini menghasilkan ikatan pi, yaitu suatu orbital molekul di atas dan di bawah sumbu ikatan karbon-karbon. Dengan demikian rangkap karbon-karbon terdiri dari sebuah ikatan sigma (σ) dan sebuah ikatan pi (π).

Sifat-Sifat Alkena

Sifat Fisika

Alkena merupakan senyawa nonpolar sehingga tidak larut dalam air dan memiliki massa jenis lebih kecil dari air. Alkena dapat larut dalam alkena lain, pelarut-pelarut nonpolar dan etanol. Pada temperatur kamar alkena yang memiliki dua, tiga dan empat atom karbon berwujud gas. Sedangkan Alkena dengan dengan berat molekul lebih tinggi dapat berupa cair dan padatan pada suhu kamar.

Nama Rumus molekul Titik leleh (°C) Titik didih (°C) Massa jenis(g/cm3)
EtenaPropena1-Butena

1-Pentena

1-Heksena

1-Heptena

1-Oktena

1-Nonesa

1-Dekena

C2H4C3H6C4H8

C5H10

C6H12

C7H14

C8H16

C9H18

C10H20

-169-185-185

-165

-140

-120

-102

-81

-66

-104-48-6

30

63

94

122

147

171

0,5680,6140,630

0,643

0,675

0,698

0,716

0,731

0,743

Sifat kimia

Ikatan rangkap yang dimiliki alkena merupakan ciri khas dari alkena yang disebut gugus fungsi. Reaksi terjadi pada alkena dapat terjadi pada ikatan rangkap dapat pula terjadi diluar ikatan rangkap. Reaksi yang terjadi pada ikatan rangkap disebut reaksi adisi yang ditandai dengan putusnya ikatan rangkap (ikatan π) membentuk ikatan tunggal (ikatan α) dengan atom atau gugus tertentu.

Selain sifat-sifat tersebut dapat mengalami reaksi polimerisasi dan alkena juga dapat bereaksi dengan oksigen membentuk korbondioksida dan uap air apabila jumlah oksigen melimpah, apabila jumlah oksigen tidak mencukupi maka terbentuk karbonmonooksida dan uap air.


ALKUNA

Alkuna yaitu golongan senyawa hidrokarbon alifatik yang mempunyai gugus fungsi ikatanganda tiga karbon-karbon (─C ≡ C─). Seperti halnya ikatan rangkap dua pada alkena, ikatan ganda tiga pada alkunapun disebut ikatan tidak jenuh, tetapi kejenuhan ikatan ganda tiga pada alkuna lebih tinggi dibanding ikatan rangkap. Tatanama Alkuna Sistem IUPAC

  • Pemberian nama pada alkuna menyerupai tata nama elkana yakni mengganti akhiran –ana pada alakan terkait dengan akhiran –una. 2)
  • Rantai atom karbon terpanjang adalah rantai atom karbon yang mengandung ikatan ganda tiga 3)
  • Penomoran dimulai dari salah satu ujung rantai yang memungkinkan ikatan ganda tiga mempunyai nomor serendah mungkin. 4)
  • Pada penulisan nama, atom C yang mengandung atom ikatan ganda tiga ditunjukan dengan nomor. Nama Umum Nama umum digunakan untuk alkuna-alkuna sederhana. Dalam pemberian nama umum alkuna dianggap sebagai turunan asetilena (C2H2) yang satu atom hidrogennya diganti oleh gugus akil. Contoh
  • H C ≡ C─C2H5 (etil asetilena)
  • H3C─C ≡ C─CH3 (dimetilasetilena)

Struktur Alkuna

Alkuna merupakan molekul linear dan semua sudut ikatan adalah sebesar 180°. Etuna merupakan alkuna paling sederhana. Rumus struktur alkuna seperti berikut ini H – C ≡ C – H etuna

Sifat Fisika Alkuna

  • Alkuna-alkuna suku rendah pada suhu kamar berwujud gas, sedangkan yang mengandung lima atau lebih atom karbon berwujud gas.
  • Memiliki massa jenis lebih kecil dari air.
  • Tidak larut dalam air tetapi larut dalam pelarut-pelarut organik yang non polar seperti eter, benzena, dan karbon tetraklorida.
  • Titik didih alkuna makin tinggi seiring bertambahnya jumlah atom karbon, tetapi makin rendah apabila terdapat rantai samping atau makin banyak percabangan. Titik didih alkuna sedikit lebih tinggi dari alkana dan alkuna yang berat molekulnya hampir sama.

─→

Ikuti

Get every new post delivered to your Inbox.

Bergabunglah dengan 151 pengikut lainnya.